《行书自书诗册》是董其昌晚年的书法力作。书录自撰诗《壬子九月八日同范长倩、朱君采、董遐周西湖泛舟，次遐周韵》五言诗一首，《秋夜读书》五言诗一首，《秋声》五言诗一首，《题九如图》五言诗一首，《中秋朱太常园梅花盛开，诗以纪异》五言诗一首，《己巳子月饮关使君署中次韵》五言诗一首，《赠曹总河》五言诗一首，《游善权洞》五言律诗二首，《九日登金明阁》五言律诗一首。末署“董其昌书近作诗。”下钤“董其昌”朱文印，“宗伯学士”白文印，起首钤“戏鸿堂”白文长方印。诗册的第一首《壬子九月八日同范长倩、朱君采、董遐周西湖泛舟，次遐周韵》诗，见载于董其昌《容台诗集》卷一，壬子为万历四十年（1612），董其昌时年58岁，正在江南闲居，与诸文友游西湖并有唱和诗。诗中提到数人，范允临（1558—1641），字长倩，吴县人。万历进士，仕至福建参议。工书画，著有《输廖馆集》，与董其昌为同僚和文友。董斯张，字遐周，乌程人，监生。善写词，著有《静啸斋词》，亦是董其昌之文友。朱君采，行藏不详，然《明诗综》中收录有李应徵《题清音阁赠朱君采》诗一首，其中有“君采天下彦，乘时奋辽廓。身虽在轩冕，志不忘岩壑”之句，可见也是一位身居官职而情寄林泉的雅士，与董其昌可谓志同道合之人。此诗册中还有一首署有年款之诗为《己巳子月饮关使君署中次韵》，已巳为崇祯二年（1６29），董氏时年75岁。根据书末自题“书近作诗”，则此诗册的书写时间应在己巳年或稍后，即75岁或76岁间，诗册具有明显的董其昌晚年书风特征。

　　在此，可取董氏同在己巳年（162９）所书的《行书东方朔答客难卷》（辽宁省博物馆藏）、早此几年辛酉年（1621）所书《行书苏轼重九词轴》（上海博物馆藏）、甲子年（1624）《临韭花帖》后自题，以及后此不久的辛未年（1631）《草书七绝诗轴》（故宫博物院藏）等作品来作比较，不难发见这些作品在技法特点、书法风格和艺术格调上是同一不二的。此册的结字略作右上倾之势，笔画有正侧俯仰之姿，深得杨凝式和米芾以奇求正的结体之妙，体态俊秀；行笔流畅而虚灵，然蕴含骨力，以出锋之遒劲，成藏锋之浑凝，毫无流滑之失，体现出他学习颜书的深厚功底。同时笔法丰富多变，圆熟精到。通篇章法，无论字间、行间都较疏朗，而上下气势贯通，有流宕萧散的意韵之美。正体现了他晚年书风达到运斤成风、挥洒自如的纯熟境界。 

　　此书册曾为清末民国初名人吴永收藏，吴永（1865—1936），字渔川，一字盘公、盘庵，室名观复斋，为清末大臣曾国藩的孙婿。清末曾任怀来县知县，辛亥革命后，曾任山东提法使、国务院秘书，工书，学董其昌书法三十年，几可乱真。书册上钤有他“吴兴吴永章”白文印，“盘庵”朱文印、“观复斋心赏章”朱文长方印、“吴氏盘庵所藏”朱文印。吴永出身名门，且酷爱董其昌书法，他收藏此册应是有鉴赏眼光的。册上另有“仁安曹氏家藏书画印”朱文长方印、“曹氏珍赏”白文印。

　　清王文治《论书绝句》评道：“书家神品董华亭，楮墨空元透性灵。除却平原俱避席，同时何必说张邢。”将董其昌与唐颜真卿并美，充分肯定了董其昌在书法史上继来开往的功绩，而《行书自书诗册》则是一件足可珍视的董氏晚年佳作。