学养、理想、人格构成了唐云艺术创作的三大支柱。唐云的丰富学养和扎实的基本功，以及无师自通的禀赋，使他成为一个大画家。其平民化的艺术理想，使他的艺术始终保持着入世、创新和热情。而他的磁性人格，则使他的艺术如醇酒般散发着永恒的香馥。

　　唐云学画没正式拜过老师。他学山水画时初习黄公望，后发现他所临习的有正书局出版的黄公望画作为赝品时大呼上当，转而临习石涛、戴本孝、“四王”等人的画作。考察后来唐云的山水画，他显然得法于石涛和“四王”为多。由于天资聪颖加上自己努力，唐云在20来岁时就有了画名，当时的舒莲扇庄还请他作了些扇面。这给予唐云极大的鼓励，促使他更努力地画画，画的画也越来越好，后来竟被人冠以“杭州唐伯虎”的美称。

　　唐云所起名号有药城、药尘、药翁、老药等，又多以草药入画，这与他从小生活在参药店有关。唐云的另一些号如大石、大石翁，室名大石斋、山雷轩等，则散溢着些许禅意，这也与其居住地和唐家交往的朋友有关。他与净慈寺的若瓢和尚、灵隐寺的巨赞师傅交往颇深。

　　在唐云20岁那年，他和弟弟妹妹们去游西湖，偶然相遇富阳姑娘俞亚声。他们以画为媒，逐渐进入“相看两不厌”的佳境。1937年日寇大举进犯上海与杭州，唐云携全家避难富阳岳父家。唐云临习过黄公望的画作，而富阳的青山绿水为他提供了创作源泉。唐云画兴大发，在富阳期间创作了许多山水画精品。又因居住于大石山，唐云故自号大石居士。

　　暂居于富阳时，唐云的山水画水平突飞猛进，但是与朋友相聚的机会却很少。抗战全面爆发后，唐云也想和朋友们一起去重庆或桂林，或者就上前线杀敌。然而父亲不让他去内地，要他继续留在富阳，或者回杭州。正当唐云犹豫难决时，若瓢和尚来信请他去上海，说上海的书画市场不错。像唐云这样以卖画为生的画家，又喜欢热闹，怎好离开书画市场呢？唐云接受了若瓢和尚的建议，带着家人由富阳动身，乘船沿着富春江、钱塘江扬帆而下。唐云原想经宁波转道上海。到了宁波，方知海运封锁，只得在宁波的延庆寺借居半年，直至吴淞口解除封锁，才抵达上海。

　　接到电报的若瓢和尚约了邓散木、白蕉等人到十六铺码头迎接。旧友新知相遇，自然是一番热闹。按理说一大家人到上海的第一要务是赁屋居住，可唐云见上海街头有不少战争孤儿和乞丐，即与同道商议举办书画展，由若瓢和尚牵头，唐云与来楚生、邓散木、白蕉等朋友在上海大新公司联合举办“杯水画展”，将收入赈济难民。从展名亦可推论，他们明知自己通过书画展能募集到的资金只是“杯水”，拯救不了国难这一“车薪”，但却勉力为之，这体现了文化人的拳拳之心。

　　如果说唐云此前即享有“杭州唐伯虎”，享有名士之誉，那么到了上海这座人生的大舞台，唐云积极参与各项艺术的和社会的活动，他的名士之誉被迅速放大。

　　回观历史，唐云迁居上海后所作出的正确决定是主攻花鸟画科。此前他以山水画为主，到上海后发现画山水的高手不少，而花鸟画在赵之谦和吴昌硕之后并无大家，唐云看准了这一发展空间。由于订画者需求不同，他以华新罗、金农、八大为师，所画花鸟布局章法奇特，设色秀妍，生动有致，颇受好评。之后，他又融合赵之谦、吴昌硕等诸家技法，成一家气象，兼有北方的沉郁雄厚又有南方的清新俊逸，终成一代大家。

　　待唐云在上海画坛站稳脚跟，随后又在几所艺校担任教授，他的经济状况大为改善。大凡书画家都有收藏的癖好，既可赏玩又可借鉴，唐云就是其中的一位。抗战时期，唐云在一家古董店和一个日本人同时看中一尊六朝石佛。如当今的竞拍一般，互相叫价数回，唐云最终以一百石米价夺得。当时买一亩地只有几石米价，唐云为此告贷卖画大费周折，但“杭铁头”的美名也由此扬播。唐云将这尊石佛请回家后就供在大门口。唐云外出归来，随手就将棉帽扣在石佛头上。圈内朋友感叹，不让国宝沦落外国是唐云的原则，随意把自己的帽儿扣在石佛的头上，则是唐云的潇洒。

　　唐云十分痴迷齐白石的画，对其画的花鸟草虫尤为钟爱。一次，唐云发现一张《群虾图》气韵生动，白石老人用粗细浓淡软硬的笔墨线条，把群虾画得如在水里一般，唐云抢一样买下挂于自己的书房。漫画家张乐平到唐云家玩，见书房中齐白石的《群虾图》时眼睛一亮，喜欢不已。唐云见张乐平喜欢，便爽朗地说喜欢就拿去。张乐平也不客气，收起画就告辞。此后的某天，张乐平陪唐云去广东路古董店，见墙角处有一堆轴头杂乱无章地放在地上，一问得知是卖给外国人的。唐云让其打开看看。店员随即一张一张翻给唐云看。突然，唐云叫了一声停，说发现了一张宋画。店员笑道高仿的，唐云不管，随即买下该画。正当唐云掏腰包时，一旁的张乐平抢着付钱，说上次唐云送他齐白石的画，这次卖个人情给他。

　　这幅所谓的高仿画其实真是宋画，初看很糟，画面也有些破损。唐云取了画直奔上海博物馆，请裱画师重新装池。俗话说人靠衣装佛靠金装，破旧的宋画裱好后焕然一新，其笔墨神采岂是仿者可为。唐云喜不自禁，挂在书房内，天天赏析琢磨。唐云得宋画的消息不胫而走。唐云的好友——时任广东省领导的魏今非正好在上海开会，得知消息赶到唐云家，希望唐云将宋画捐与广东省博物馆。魏今非原以为要费一番口舌，不料，唐云欣然答应。此事在上海和广东收藏界传为美谈。

　　大多数藏家收藏作品是为了日后能卖出好价钱，珍品收入囊中即束之高阁秘不示人。而唐云则不同，收到上佳之作后都悬于书斋，邀上三五好友共同赏析，研究其章法布局以及笔墨技巧，以此提高收藏眼力，同时也滋养和提升艺术创作的功力。唐云所收藏的书画作品洋洋大观，有董其昌、恽寿平、邓石如、陈鸿寿的，有四王四僧、八怪的，还有赵之谦、吴昌硕、齐白石的，从元朝至近代的名家精品几乎应有尽有。而其中尤以八大、石涛、金农三家的精品最多，也是唐云最喜爱展玩的。

　　唐云嗜茶，于茶道亦是高手。他对紫砂壶情有独钟，尤嗜曼生壶。当时收藏界以收藏名品巨迹为主，紫砂壶还算小玩。唐云认为紫砂壶为中国文化独特的代表之作，流散民间保护欠佳实在令人心痛。唐云寻寻觅觅，得藏曼生壶八把，欣喜之余，便将自己书斋命名为“八壶精舍”。

　　唐云的善饮是出了名的。世人皆言，不能喝酒，又如何能成风流名士呢？唐云黄山游览时，随身背了个酒篓，里面装了10斤黄酒。快接近天都峰时，他干脆一屁股坐在岩石上，边观云海松涛，边饮酒抽烟，直到夕阳西下，这才带着几分醉意，摇摇晃晃地从仅一米来宽的鲫鱼背上跨了过去。入夜，明月高悬，唐云在朦胧中提笔作画。不多一会儿，一棵苍茫古拙的松树便跃然纸上，并且还赋诗一首：

　　山灵畏我黄山住，墨溉长松十万株。

　　只恐风雷鳞甲动，尽成龙去闹王都。

　　魏晋时代的名士，都有着乘兴而来，兴尽而返的佳话。唐云亦然。凡他到友人家去，从来都是不速之客，事先不打招呼。朋友们说他是“脚踏祥云，自天而降，御风泠然，何其善也”。

　　唐云的艺术道路是对海派优秀艺术传统最好的诠释。在定居上海之前，他是一位较早熟的山水画家。作为海派艺术家，他很好地解决了艺术家普遍遇到的难题——创作上受市场需求的影响，以应酬、出售为目的的“有所为”的作品较多，而纯粹追求艺术质量的“无所为”的作品较少。如何协调好市场与艺术的矛盾，唐云的经验在于：一是临摹古画，时刻不忘基本功；二是吸收时代气息，从生活中汲取营养；三是提高文学修养。

　　书法家篆刻家邓散木评唐云题画诗时说：“唐云把东坡乐府快都细嚼缓咽尽了，‘诗不求工字不奇，天真烂漫是吾师’，这是他的看家本领。”

　　唐云生前曾担任中国美术家协会理事，中国美术家协会上海分会副主席，中国画研究院院务委员，上海中国画院副院长、代院长、名誉院长等职，西泠印社理事。出版有《唐云画集》等多种。