董其昌一生注重鉴藏，他题黄公望《天池石壁图》曰：“画家初以古人为师，后以造物为师。” 他甄别寓目的古代作品，进行风格分类，逐步形成了“南北宗论”等书画理论，并指导了自己的书画创作。围绕这些藏品，董其昌展开了一系列的鉴赏活动，并留下了书画题跋。

　　借观他人藏品

　　董其昌出身于上海县的小地主家庭，在他万历十七年（1589年）中进士之前，家里仅有“瘠田二十亩”，为了逃避劳役弃家远遁。《南吴旧话录》曾记载了董其昌早年家贫，典衣质产以售名迹的故事。这个阶段他不太有经济能力购买书画藏品，还是以借观他人藏品为主。他发达后经济上得到改善，能够购买藏品，但是借观他人藏品在其一生中仍然很重要。等到财力丰厚，董其昌通过购买、交换等方式逐步建构了自己的藏品体系。

　　较早年的如《龙宿郊民图》题跋所说，万历五年（1577年）丁丑三月晦日，董其昌开始习画，便时往顾正谊家观摩元季四大家的作品。中进士后，在北京的收藏家那里借画临仿，以宋人真迹、马、夏、李唐最多，元代人作品较少。二十年（1592年）和二十一年（1593年），董其昌家居多暇，“与顾中舍、宋太学借画”临仿。

　　项元汴是嘉兴的大收藏家，其天籁阁收藏富甲天下。董其昌在《墨林项公墓志铭》中说自己与项元汴长子项德纯相善，在项家观看藏品，与项元汴相谈甚欢，被项氏引为同味，相见恨晚。万历二十四年（1596年）春，董其昌访项德纯，观天籁阁藏名家字画，并作《天籁阁观画记》。《石渠宝笈续编》第三十三册《董其昌临黄公望浮峦暖翠图一轴》有董其昌万历三十二年（1604年）夏五自题，称黄公望《浮峦暖翠图》为“元画第一”，他曾经向项元度借观此画阅半岁。董其昌一直与项家保持良好的关系，直到项圣谟手上，他还常去项家看藏品。

　　嘉兴的收藏家还有徽州人汪爱荆、汪珂玉父子。汪家有墨花阁与韵石斋，汪珂玉《珊瑚网》记载，万历四十五年（1617年）丁巳二月，董其昌携《宋元宝绘册》至嘉兴，汪珂玉同项德新、项圣谟过舟中观看。翌日，董其昌又与雷仁甫、沈商丞至汪家斋中，更携黄子久画二十册与汪爱荆同观，并观看汪家藏品。万历四十七年（1619年）春董其昌游嘉兴，再观项氏、汪氏珍藏字画，跋陆广《溪山清眺图》、项元汴《花鸟长春册》等作品。

　　董其昌的老师韩世能及其子韩逢禧精于收藏。万历十七年（1589年），董其昌从韩世能那里借了褚遂良摹《兰亭序》，缩临为蝇头体。十九年（1591年）春，董其昌在京中欣赏韩世能珍藏书画名迹，有陆机《平复帖》、《曹娥碑》等，又借临《洛神赋十三行》。此年十月十五日，董其昌与同僚在翰林院观韩世能所携李唐画、宋高宗书《文姬归汉图册》。万历二十五年（1597年），董其昌与陈继儒游苏州，同访韩世能，观其所藏颜真卿《自书告身》、徐浩《朱巨川告身》、赵伯驹《三生图》、周文矩《文会图》、李公麟《白莲社图》等作品。另外，据《石渠宝笈续编》第三十三册《董其昌临古帖三种一册》，董其昌曾向韩世能借唐拓《戎辂表》临写。万历三十一年（1603年）董其昌刻制《戏鸿堂帖》，还向韩逢禧借杨羲《黄庭内景经》摹刻于卷首。

　　董其昌好友冯梦祯居杭州孤山，藏有王维《江山雪霁图》与萧照《中兴瑞应图》。万历二十三年（1595年）秋，董其昌写信求观，并为之题跋，次年又致函请求继续借观此作。万历三十二年（1604年）八月廿日，董其昌在杭州昭庆寺得疟疾，冯梦祯冒雨送三件藏品供其病中消遣，董氏再跋《江山雪霁图》，并观赏了萧照《中兴瑞应图》、米友仁《楚山秋霁图》。

　　杭州的高濂藏郭忠恕《摹王维辋川图》和赵令穰《江乡清夏图》。董其昌于万历二十四年（1596年）奉旨持节封吉藩，在高家观看并跋这两卷画。一年后，他又过高氏书斋再观郭画。

　　镇江的收藏家有张觐宸与陈从训。张家有培风阁，其藏品可以与项氏天籁阁相埒。陈家富收藏，詹景凤《东图玄览编》记载了陈氏所藏的“云林山水一纸轴”、“李成风雨图一大幅”、“宋僧惠崇画一卷”、“米元章多景楼诗一段”等名迹。万历十九年（1591年），董其昌为田一儁扶柩还乡，途经京口时在陈从训家里观看了米友仁的《雨景山水》。万历二十九年（1601年）七月三日，董其昌在己藏赵令穰《江乡清夏图》的题跋中说起自己曾观看陈从训藏惠崇《江南春卷》。

　　万历四十四年（1616年）丙辰，“民抄董宦事件”之后，董其昌避祸于张家，阅其古迹。《容台别集》卷三记载，万历四十五年（1617年）三月，董其昌过京口张觐宸，观看杨凝式书、并为跋沈周《东庄图册》。《画史会要》卷五记载，天启元年（1621年），赵希远随董其昌往京口拜访张觐宸，观黄公望《浮峦暖翠图》。王时敏和王鉴也曾随董其昌拜谒张觐宸，获观黄公望《秋山图》。

　　徽州地区收藏家很多，董其昌每游徽州便住在友人家中品赏书画。歙县溪南吴氏和董其昌颇有交往，最著名的人物当属吴廷。吴廷收藏很丰富，有王羲之《官奴帖》、颜真卿《祭侄稿》、褚遂良《兰亭序》、《文皇哀册》、赵伯驹《桃源图》、苏轼《后赤壁赋》、米芾《蜀素帖》等。董其昌刻《戏鸿堂帖》与吴廷刻《余清斋帖》有相当密切的联系。吴桢，字周生，董其昌游徽州，就寓居在吴廷或吴桢家里。吴桢家藏晋唐法书甚多，以《澄清堂帖》最著，董其昌崇祯癸酉（1633年）有《重跋澄清堂帖》。吴怀贤，字齐仲，吴其贞族兄，所藏最著为《周文矩文会图》大绢画，其匣盖有董题。万历己酉（1609年）二月，董其昌游黄山，住吴怀贤家两月，题《宋元明集绘一册》。程季白，名梦庚，休宁榆村人，侨居嘉兴，董其昌在程氏那里观赵佶《雪江归棹图》、李成《晴峦萧寺图》等。

　　购置藏品

　　董其昌中进士后家境明显好转。董其昌购藏书画并非漫无目的，而是按照书画史观念访求。但是董其昌对藏品没有著录，因此很难知道他收藏的全貌与藏品的流动，以下仅举数例分析。

　　董其昌曾入莫氏私塾读书，又向顾正谊学画，而莫与顾皆习黄公望之名手。推崇以黄公望风格为代表的元四家，进而推崇“南宗画”，是董其昌主导的山水画史观点。黄公望学习的主要对象是董源，董其昌理所当然地上溯至董源，以探画理究竟。又因米芾、汤垕等人将董源与王维衔接，从而形成了“南宗画”鼻祖王维，经董、巨而下的表述。

　　万历十九年（1591年），董其昌请告归里，大力搜访元四家的作品，以之“一以北苑为师”。顾正谊曾藏黄公望《阳明洞天图》，后他携此图至北京，被四川籍的郭姓官员购买回川，顾氏深为惋惜。20年后，董其昌的朋友从四川买回此画，但此时顾正谊已经去世。 董其昌收藏到黄公望《陡壑密林图》后，在题跋中说顾正谊所藏大痴画后来都归他所有，唯独保留了这件不给。《陡壑密林图》的入藏，意味着他最终将顾藏黄公望作品悉数购得。

　　董其昌毕生所得共有四幅董源作品最称真赏，他专置“四源堂”庋藏。最早得到的是董源《溪山行旅图》。万历二十一年（1593年）春，告假在家的董其昌常向顾正谊借画临摹。一次与友人在顾家饮酒，顾氏告诉他有此名画。随后刚到北京就从吴廷手上得到此作，即沈周、文徵明曾藏“江南半幅董源真迹”。

　　在董其昌大力搜集元四家遗墨的辛卯年，他得知冯梦祯收藏了王维《江山雪霁图》。他于十月十五日跋《江山雪霁图》，借禅宗为喻梳理了王维而下的谱系。他以皴法形态作为最基本的判断，将赵孟頫的《雪图》定为学习王维的风格。董氏之前对王维已经很关注，他看过项元汴藏《江干雪意图》和高濂所藏《辋川图》。他自己只藏过《雪溪图》，但很快题跋后就出售了，因为此画并不很好。

　　就在董其昌沉迷于探讨王维的风格时，万历二十四年（1596年）秋，他奉旨持节封吉藩，取道泾里，华中翰帮他购得黄公望《富春山居图》。董其昌题跋赞美此卷是黄公望生平最得意之作。是年冬，董氏又买得江参《千里江山图》，曾是严嵩的藏品，而江参在画史上也是学习董巨风格的名家。

　　次年即万历二十五年（1597年），是董其昌鉴藏的丰收年，他连续获得了两幅董源的作品。先是六月，从松江返回北京的董其昌马上得到了一幅董源的作品。这幅画得自彭孔目家，有文彭题，但董源名款却残损了。董其昌认为《宣和画谱》所载宋画大多“选诗为境”，此画便符合“洞庭张乐地，潇湘帝子游”的诗意，因而定名为《潇湘图》。

　　十月三十一日，董其昌已经从江西绕道杭州，在高濂家中观赏郭忠恕摹王维《辋川图》并作题跋。冬至日，陈继儒携董其昌未完成的《婉娈草堂图》回访，希望董氏完成赋色。结果他们整日都在欣赏新得到的李成《烟峦萧寺图》与郭熙的《溪山秋霁卷》，竟未及给《婉娈草堂图》设色。《溪山秋霁卷》曾是莫是龙的藏品，后归其婿潘光禄。这年冬，董其昌又从潘氏手中得到董源《龙宿郊民图》。这幅绢本设色山水画高四尺九寸，横五尺四分。董其昌认为此画“奇古”，猜测其内容大约是“箪壶迎师之意”，乃宋太祖下江南时，江南所进御。董其昌于天启四年（1624年）甲子九月三十日给这幅画题跋。